TUGAS MERINGKAS ALKENA DAN ALKUNA (KIMIA ORGANIK)


ALKENA

ALKENA tergolong hidrokarbon tidak jenuh yang mengandung satu ikatan rangkap dua antara dua atom C yang berurutan. Jadi rumus umumnya mempunyai 2 atom H lebih sedikit dari alkana karena itu rumus umumnya menjadi CnH2n+2-2H = CnH2nKekurangan jumlah atom H pada alkena dibandingkan dengan jumlah atom H pada alkana dapat dijelaskan sebagai berikut. Perhatikan untuk n = 2, pada alkana adalah C2H6 sedang pada alkena adalah C2H4.

Ø Sifat fisik :

1.  Pada suhu kamar, tiga suku yang pertama adalah gas, suku-suku berikutnya adalah cair dan suku-suku tinggi berbentuk padat. Jika cairan alkena dicampur dengan air maka kedua cairan itu akan membentuk lapisan yang saling tidak bercampur. Karena kerapatan cairan alkena lebih kecil dari 1 maka cairan alkena berada di atas lapisan air.

2.  Dapat terbakar dengan nyala yang berjelaga karena kadar karbon alkena lebih tinggi daripada alkana yang jumlah atom karbonnya sama.

Tabel. Beberapa sifat fisik alkena
Nama Alkana
Rumus Molekul
Mr
Titik Leleh (oC)
Titik Didih (oC)
Kerapatan (g/cm3)
Fase pada 250 oC
Etena
C2H4
28
-169
-104
0.568
Gas
Propena
C3H6
42
-185
-48
0.614
Gas
1- Butena
C4H8
56
-185
-6
0.630
Gas
1- Pentena
C5H10
70
-165
30
0.643
Cair
1- Heksena
C6H12
84
-140
63
0.675
Cair
1- Heptena
C7H14
98
-120
94
0.698
Cair
1- Oktena
C8H16
112
-102
122
0.716
Cair
1- Nonesa
C9H18
126
-81
147
0.731
Cair
1- Dekena
C10H20
140
-66
171
0.743
Cair




Ø      Sifat kimia

Alkena tergolong reaktif, karena ikatan rangkap C=C kurang stabil, mudah membentuk ikatan tunggal C-C. Jenis reaksi yang terkenal pada alkena adalah adisi, yaitu reaksi penambahan atom/gugus atom yang akan menumbuk atom-atom C yang reaktif, yaitu C=C dan bergabung dengan kedua atom C tersebut, sehingga ikatan rangkap terbuka dan berubah menjadi ikatan tunggal C-C. Sehingga C=C ini dapat dikatakan sebagai gugus fungsi alkena, karena C=C inilah yang menentukan sifat alkena.

Hidrogen Halida (hidrohalogenasi).

 Hasil reaksi antara alkena dengan hidrogen halida dipengaruhi oleh struktur alkena, apakah alkena simetris atau alkena asimetris.
  • Alkena simetris : akan menghasilkan satu haloalkana.

  • Alkena asimetris akan menghasilkan dua haloalkana. Produk utana reaksi dapat diramalkan menggunakan aturan Markonikov, yaitu: Jika suatu HX bereaksi dengan ikatan rangkap asimetris, maka produk utama reaksi adalah molekul dengan atom H yang ditambahkan ke atom C dalam ikatan rangkap yang terikat dengan lebih banyak atom H.


Hidrogenasi.

Reaksi adisi alkena dengan hidrogen sering dikenal sebagai hidrogenasi. Ketika propena direaksikan dengan hidrogen, terbentuklah propana.

CH2=CH-CH3 + H2 → CH3CH2CH3


Halogenasi.


Halogenasi adalah adisi alkena dengan unsur halogen, X2 membentuk Halo alkana, RXn. Contoh, propena direaksikan dengan brom, membentuk 1,2-dibromo propana.


CH2=CH-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH3

1. Reaksi ini akan menghasilkan alkana.

2. Alkena dapat mengalami polimerisasi. Polimerisasi adalah penggabungan molekul-molekul sejenis menjadi molekul-molekul raksasa sehingga rantai karbon sangat panjang. Molekul yang bergabung disebut monomer, sedangkan molekul raksasa yang terbentuk disebutpolimer.

3. Pembakaran alkena Pembakaran alkena (reaksi alkena dengan oksigen) akan menghasilkan CO2 dan H2O.
CH2=CH2 + 2 O2 → 2CO2 + 2H2O



Adisi HX


Adisi hidrogen halida, HX dengan alkena menghasilkan halo alkana, RX. Adisi ini mengikuti aturan Markovnikov. Pada adisi ini terjadi 2 hasil campuran; namun karena jumlahnya tidak sama, Markovnikov membuat suatu aturan. Menurut Markovnikov, hasil terbanyak yang diperhatikan. Untuk itu dinyatakan bahwa yang kaya makin kaya. Maksudnya, atom H akan bergabung dengan atom C yang mengikat H terbanyak. Menurut daya dorong terhadap elektron maka makin panjang rantai C, makin non polar, sehingga daya dorongnya terhadap elektron makin kuat, sehingga atom C pada rantai panjang berkutub positif dan atom C pada rantai C pendek berkutub negatif. Pada saat HX menumbuk C=C, ikatannya putus, membentuk ion-ion H+ dan X-. H+ bergabung dengan atom C- (berkutub negatif) sedang X- bergabung dengan atom C+ (berkutub positif). Ketika propena direaksikan dengan HBr, maka terbentuklah 2-bromo propana.


CH2=CH-CH3 + HBr → CH3-CHBr-CH3


Hidrasi.


Pada adisi H2O digunakan katalis asam, misal HA. Seperti halnya adisi HX, maka ion H+ bergabung dengan atom C yang berkutub negatif, yaitu rantai C pendek, sedangkan ion OH- bergabung dengan atom C berkutub positif, yaitu rantai C panjang. Contoh, 2-metil-1-butena direaksikan dengan H2O menghasilkan 2-metil-2-butanol.

CH3-CH2-C(CH3)=CH2 + H2O → CH3-CH2-C(CH3)(OH)-CH3

TATA NAMA ALKENA

a.  Rantai utama dipilih rantai terpanjang

b. Atom C yang mengandung ikatan rangkap, pada rantai utama diberi nomor paling kecil dekat ikatan rangkap

c. Bila rantai alkena bercabang, dan kedua ujung mempunyai jarak yang sama terhadap ikatan rangkap,            penomoran dimulai dari ujung yang paling dekat dengan cabang, nama cabang di dahulukan
    Contoh :
2-metil-2-butena
2-etil-4-metil-1-pentena
d. Jika suku alkena mempunyai dua ikatan rangkap atau lebih, maka namanya diberi awalan sesuai jumlahnya (2=di, 3= tri, dan seterusnya)
Contoh

1CH22CH─3CH─4CH═5CH2

...........................l
........................CH3
3-metil-1,4-pentadiena


ISOMER ALKENA

Ada tiga isomer pada alkena. Contoh isomer butena sebagai berikut :

1. Isomer Posisi

Berdasarkan letak ikatan rangkapnya yang berbeda.
Contoh :

2. Isomer Rantai

Berdasarkan letak cabang pada rantai utama
Contoh : CH2═CH─CH2─CH3 1-butena
CH2═C─CH3 2-metil-1-propena
..........l
,.......CH3

3. Isomer Geometri atau Cis – Trans

Berdasarkan perbedaan kedudukan gugus sejenis yang diikat C═C



ALKUNA


ALKUNA  merupakan deret senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang dalam tiap molekulnya mengandung satu ikatan rangkap 3 diantara dua atom C yang berurutan. Untuk membentuk ikatan rangkap 3 atau 3 ikatan kovalen diperlukan 6 elektron, sehingga tinggal satu elektron pada tiap-tiap atom C tersisa untuk mengikat atom H. Jumlah atom H, yang dapat diikat berkurang dua, maka rumus umumnya menjadi

CnH2n+2 – 4H = CnH2n-2

Ciri-ciri alkuna

·         Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga
·         Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif
·         Pembuatan : CaC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2
·         Sifat-sifat :
-         Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak
-         Suatu gas, tak berwarna, baunya khas
·         Penggunaan etuna :
-         Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi suhu yang tinggi (± 3000oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja
-         Untuk penerangan
-         Untuk sintesis senyawa lain

Ø Sifat Fisika Alkuna

Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkena. Semakin tinggi suku alkena, titik didih semakin besar. Pada suhu kamar, tiga suku pertama berwujud gas, suku berikutnya berwujud cair sedangkan pada suku yang tinggi berwujud padat.

Tabel. Beberapa sifat fisik alkuna
Nama Alkana
Rumus Molekul
Mr
Titik Leleh (oC)
Titik Didih (oC)
Kerapatan (g/cm3)
Fase pada 250 oC
Etuna
C2H2
26
-81
-85
-
Gas
Propuna
C3H4
40
-103
-23
-
Gas
1- Butuna
C4H6
54
-126
8
-
Gas
1- Pentuna
C5H8
68
-90
40
0.690
Cair
1- Heksuna
C6H10
82
-132
71
0.716
Cair
1- Heptuna
C7H12
96
-81
100
0.733
Cair
1- Oktuna
C8H14
110
-79
126
0.740
Cair
1- Nonusa
C9H16
124
-50
151
0.766
Cair
1- Dekuna
C10H18
138
-44
174
0.765
Cair


Ø Sifat Kimia Alkuna

Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran

1.    reaksi adisi pada alkuna

    Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi)

Perhatikan reaksi di atas, reaksi pada tahap 2 berlaku aturan markonikov.
   Reaksi alkuna dengan hidrogen halida

Reaksi di atas mengikuti aturan markonikov, tetapi jika pada reaksi alkena dan alkuna ditambahkan peroksida maka akan berlaku aturan antimarkonikov. Perhatikan reaksi berikut:

 Reaksi alkuna dengan hidrogen

2. Polimerisasi alkuna

3. Substitusi alkuna Substitusi (pengantian) pada alkuna dilakukan dengan menggantikan satu atom H yang terikat pada C=C di ujung rantai dengan atom lain.

4. Pembakaran alkuna Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen) akan menghasilkan CO2 dan H2O.
2CH=CH + 5 O2 à 4CO2 + 2H2O

Tata Nama Alkuna

Aturan pemberian nama pada alkuna adalah sebagai berikut.
a. Rantai utama dipilih rantai terpanjang
b. Atom C yang mengandung ikatan rangkap pada rantai utama diberi nomor sekecil mungkin.
Contoh : 1CH≡2C─3CH24CH3

c. Bila rantai alkena bercabang, penomoran
dimulai dari ujung yang paling dekat dengan cabang, nama cabang di dahulukan.
contoh :
3-metil-2-butuna

3-etil-4-metil-1-pentuna

d. Jika suku alkuna mempunyai dua ikatan rangkap atau lebih, maka namanya diberi awalan sesuai jumlahnya (2=diuna, 3
= triuna, dan seterusnya)
3-metil-1,4-pentadiuna

 ISOMER

Isomer pada suku alkuna terjadi karena perbedaan letak ikatan rangkap 3 (isomer posisi)dan adanya cabang pada rantai utama(isomer rantai)
Contoh : Isomer pada pentuna (C5H8)
posis
 Isomer Posisi
CH≡C─CH2─CH2─CH3 --> 1-pentuna
CH3─C≡C─CH2─CH--> 2-pentuna
Isomer rantai
CH≡C─CH─CH3 --> 3-metil-1-butuna
........I
.......CH3


up